2001年，若望保祿二世首訪希臘，起初受到冷落與抗議。後來在雅典與會希臘東正教會主教赫里斯托祖盧宗主教會面。經過30分鐘會議後，兩人公開講話。 針對東正教宗主教所提出的對天主教過往的幾項質疑，若望保祿二世馬上回應，「過去和現在，天主教會的子女在行動和過失上，對東正教弟兄姊妹所犯下的罪行，向天主請求寬恕」，當場獲得赫里斯托祖盧的熱烈掌聲。
1978年甫當選教宗時，若望保祿二世接見了波蘭朋友們，向他們說聲「波蘭再見」，1979年6月2日他回到波蘭，他向祖國發言，結果帶給波蘭、蘇聯與東歐最大的震撼，華沙與莫斯科為之動搖。若保祿二世的視野是全球化，特別是出身波蘭，經歷過戰爭對其祖國的蹂躝，蘇聯宰制東歐各國與歐美西方形成了冷戰對抗，若望保祿二世關懷注視著鐵幕中的各國人民與教友。他強烈反對共產主義，在成為教宗之後，更大力支持與共產黨政權抗爭的人們，如波蘭的團結工會運動。促成了波蘭與東歐日後的民主化，更重要的就是引發上世紀 90 年後的「蘇東波」風潮，加速了共產集團的崩解。
前蘇聯總統戈巴契夫就曾說過，沒有教宗若望保祿二世，鐵幕不會倒下。很多前蘇聯加盟共和國也持有類似觀點。美國前總統雷根更推崇教宗若望保祿二世是「結束共產專制統治的英雄之一」。
不過，1989 年的天安門學運卻沒有將中國大陸的共產黨拉下馬來，六四鎮壓的坦克清場反而掃平青年學子的民主希望。中國還是一個封鎖的國家，它的人權與宗教信仰依然被國家所控制，人民依舊不自由。就在這樣的背景中，一向反共的若望保祿二世卻在 1995 年開展了「面向中國」的大轉變。
1995年在對前往羅馬述職的台灣地區主教們談話時，若望保祿二世呼籲「台
灣天主教友，以偉大中國人大家庭成員的身分，促進中國大陸天主教團體內的
修和共融。」教宗深切希望台灣地區教會能夠做為「橋梁教會」協助中國與羅馬還有世界各地公教教會的合一共融。在1997 年致香港胡振中樞機主教函中，也提出類似的呼籲：「在中國人民中做『建在山上的城』和『放在燈台上的燈』。
不過，面向中國的策略，卻因 120 位中國致命真福列為聖品，對於這個宗教性質，原本是光榮中國的教會之大事，卻由於歷史性的誤會，又欠缺溝通而迸發出雙方新的爭議。2000 年 10 月 1 日（這天是傳教主保小德蘭瞻禮日，正逢中共國慶日），當若望保二世宣布把120 位中華殉道者列入聖品，這台感恩聖祭，來自台灣高雄教區主教單國璽樞機率領來自海內華人主教與神父與教友，一起參與，更加引起中國震怒積極地引爆反宣聖運動，北京與梵蒂岡的關係陷入谷底。
