「過境外交」的開端與起伏
過往，華府對台一直有不允許台灣現任的正副總統、行政院長、外交部長與國防部長等5人，踏入華盛頓哥倫比亞特區的不成文規定。台媒《報導者》說，因此聯合國總部所在地的紐約市，也就成為台灣高層過境美國的首選，之後則是以西岸洛杉磯或舊金山，或太平洋島嶼夏威夷。而且，除了城市安排的差別外，美國國務院批准台灣總統及副總統過境美國的停留時間與活動範圍，也是台美關係重要的指標。
美方過去也多以單趟24小時停留為原則，也會限制台方的活動範圍，只待在酒店公開行程不公開，甚至僅准許在機場等待班機加油不得落地入境。
「就連隨團的台灣媒體也都曾被要求不得在美國境內進行採訪，或者不得在總統行程結束、離境之前發佈現場新聞。」《報導者》說。
不過，2016年蔡英文入主台灣總統府後不久，美中貿易戰開打，中美關係遽降，相反美台關係升溫。2019年，白宮允許蔡英文過境美國，高調在紐約哥倫比亞大學演講。2023年，台灣外長吳釗燮與美國副國務卿雪蔓（Wendy R. Sherman 謝爾曼）首次在華盛頓特區一河之隔的AIT總部碰面引發熱議，被視為美國開始有限度地打破過往默契的第一步，但也隨即引發北京強烈抗議。台灣高層過境外交的種種安排細節及時機，都明顯契合台美關係的溫度變化。
不過，台灣以過境外交對沖美中台三角關係的做法，普遍被認為始於已故的台灣首任民選總統李登輝。
李登輝在1990年代，執政逐漸穩固後，以「務實外交」為戰略──在有尊嚴的情況下，不甚計較名稱或形式（譬如不杯葛以「中華台北」參加奧運），試圖在國際空間開拓台灣外交，突破台北與華盛頓的關係。
1994年5月，李登輝在拜訪南非及中南美洲邦交國後，以舟車勞頓為理由，向華府申請回程「專機過境」。不過，時任美國總統柯林頓（克林頓，Bill Clinton）政府，拒絕發給李登輝過境簽證，亦不讓其專機在夏威夷過夜，僅准予在檀香山軍用機場「加油」停駐一晚。李登輝獲悉後以不打領帶，身著休閒衣物，拒絕下機，在飛機上與時任美國AIT主席白樂崎（Natale Hans Bellocchi）會晤，表示抗議，並意外引發美國政壇與輿論對台北的聲援及同情。美國反對黨及許多輿論批評柯林頓屈服北京壓力。
中美關係專家馬利德（Richard McGregor ）曾在著作裏評論，李登輝在此行之後即刻把握時機，見縫插針，因為美國政壇在「六四」天安門事件後對北京的不信任增加，也對北京開始崛起的自信感到壓力，而美中外交關係，也因為經貿問題產生許多摩擦。台北花費數百萬美金給華府政治公關公司，最後成功打通國會，參眾兩院投票通過邀請李登輝1995年以私人名義訪美，即便美國國務院仍持反對態度，柯林頓最後裁示發予李登輝簽證，李登輝返回母校康乃爾大學發表演講，並首次對外提出「中華民國在台灣」的聲稱，成為美台斷交後首位訪美的台灣總統，在國際媒體聲名大噪。卻引發北京強烈抗議，美中關係一度受到極大影響。
