1988年DNC，民主黨推舉時任麻州州長杜凱吉斯（Michael Dukakis）挑戰雷根（Ronald Reagan），柯林頓代表黨發表提名演說，原訂15分鐘結束，卻一拖再拖，黨代表聽得無聊透頂，後台工作人員在提詞機螢幕打上「拜託趕快結束」，當他終於說道「最後我要⋯⋯」，竟然全場歡聲雷動。
柯林頓後來在自傳《我的人生》（My Life）中坦承，那年那場演說是「一場32分鐘的大災難」。不過他「反敗為勝小子」（The Comeback Kid）的暱稱可不是浪得虛名，他到大會之外的另一個場子扳回一城：美國電視界天王強尼卡森（Johnny Carson）的節目 《今夜秀》（The Tonight Show） 。他任憑主持人調侃（強尼卡森拿出一具沙漏放在桌上），也自我解嘲，最後還拿起一把薩克斯風，與節目樂團合奏一曲〈夏日時光〉（Summertime），風靡全美觀眾。
1992年，換成柯林頓自己接受總統候選人提名，扛起重振民主黨（過去6屆大選輸掉5屆）的重責大任，他在演說中提到：「我仍然深信一個名叫『希望』（Hope）的地方」——「Hope」是阿肯色州一座小鎮，柯林頓的出生地，也是他最愛用（包括今年）的隱喻之一。1996年連任選戰，柯林頓在DNC宣示要「建造一座通往21世紀的橋梁」，也如願成為21世紀美國的第一位總統，儘管只有20天（他在2001年1月20日卸任）。
2000年，柯林頓交棒副手高爾（Al Gore），他的經濟政績頗受肯定，卸任時為聯邦政府留下預算盈餘（在今日難以想像），但近乎權勢性侵的白宮實習生陸文斯基（Monica Lewinsky）事件重創他的形象（也讓他遭到國會彈劾），高爾與他保持距離，突顯兩人差異。結果高爾以5張選舉人票惜敗小布希（George W. Bush）。不少分析家認為，柯林頓如果能夠在選戰中扮演更重要角色，高爾很可能也會成為「反敗為勝小子」。
2004年，柯林頓為麻州聯邦參議員凱瑞（John Kerry）助陣，儘管美國當時深陷兩場戰爭——阿富汗與伊拉克——泥淖，但民主黨並沒有討到便宜。2008年DNC大概是柯林頓最「悶」的一屆，夫人希拉蕊・柯林頓（Hillary Clinton）在初選惡戰中敗給歐巴馬（Barack Obama），恩怨尚未化解，比柯林頓年輕15歲的歐巴馬顯然也不需要前輩加持，他已經挑了另一位前輩作為競選搭檔：拜登。
2012年的DNC雖然仍是歐巴馬的場子，但情勢大不相同，希拉蕊是他的國務卿，也被視為總統大位的「準接班人」，柯林頓因此而有更大的發揮空間，他在演說中解釋複雜專業的政策議題，逐條逐點駁斥共和黨的經濟政綱，入情入理，老嫗能解。後來歐巴馬盛讚，這位前輩可以出任「解釋部部長」（Secretary of Explaining Stuff）。
