一九八六年十月八日，蔣經國接受《華盛頓郵報》訪談，曾口頭提出解除在台灣實施了三十七年的「戒嚴令」。其後在大勢所趨下，國民黨當局終於在次年七月十五日正式頒布解嚴令，接著在當年十一月開放台灣民眾到大陸探親。余英時以「觀于海者」署名，於一九八七年發表在《明報月刊》的〈失題二首〉，應該說即寫於此開啟兩岸交往的背景之下。「觀於海者」這個筆名出於《孟子》：「觀于海者難為水……觀水有術，必觀其瀾。」該詩的調子是低沉的，作者撫今追昔，面對台灣本島及兩岸關係出現的變化，抒發了某種持觀望態度的感懷，委婉的語氣似乎在尋思著事態發展的波瀾。其中第一首著重寫台灣本島發生的變化。
賸水殘山一線懸，三年看盡世情遷。草間早絕鳴蟲響，海外新傳化鶴旋。有國竟成龍戰野，無家空話鳥窠禪。從來興廢爭朝夕，誰解莊生論小年。
首聯寫國民政府遷台以來地理上所處的危急局勢，以及島內民主運動高漲，威權政體不得不放權改革的現狀。蔣介石早在一九七五年去世，蔣經國當時已病入膏肓。頷聯「草間鳴蟲」的意象令人聯想到作者的老師錢穆對王維兩句詩—「雨中山果落，燈下草蟲鳴」—的解讀。錢穆強調，這一聯中重要字面在「落」字和「鳴」字，在這兩字中透露出天地自然界的生命氣息來。「草間早絕鳴蟲響」便隱喻著威權政體生命力的衰竭，蔣介石一直吶喊的「毋忘在莒」之反攻聲勢早成強弩之末，代之而起的則是台胞大批前往大陸探親之風。「化鶴旋」用了丁令威成仙後化鶴歸去的典故。時隔三十年，當初逃至台灣的軍民如今成了大陸當局統戰的對象，紛紛作為台胞反鄉探親。這個化鶴歸來的場景是令人啼笑皆非的，他們返鄉所見，均已「城郭如舊人民非」了。《易•坤》「上六，龍戰於野，其血玄黃。」本謂陰陽二氣交戰，頸聯的「龍戰野」顯然是指國共兩黨爭雄造成的兩岸分治現狀。「有國竟成龍戰野」的沉痛語氣諷喻兩岸均固守各自的「一個中國」，互不承認。「鳥窠禪」，一作「烏窠禪」，恐係傳抄導致的歧異。余詩中兩用「鳥窠禪」意象，似乎都在藉以表示居家安逸的處境。此處「無家空話」的「家」似應含「家國」之意，當指大陸，照應了上句的「有國竟成龍戰野」。那個「有國」，是被無產階級專政的國，這裡慨歎的「無家」，名言家已回不去，也不想回去，只能在海外的鳥窠自圖偏安了。此偏安不只是作者本人的決斷選擇，也是台灣朝野寧可堅持下去的現狀。尾聯發出了中共武力犯台的警告。毛澤東在一九六三年所寫《滿江紅》詞中豪稱「一萬年太久，只爭朝夕。」中共一直高調宣佈「一定要解放台灣」，從未放棄武攻的勝算。至於「一國兩制」的承諾，多屬麻痺軟化台灣朝野的策略。莊子有「小知不及大知，小年不及大年」之說，意思是有侷限的見識無法理解遠見高識。中共幾千枚導彈一直對準台灣，隨時都會武力犯台，台灣朝野若滿足於兩岸一時的熱絡交往，就墮入莊子所譏的小知小年之見了。「誰解」的反問語氣分明是在提醒當局勿忘首句所說的「一線懸」之危境。
