那是一段回想起來略帶苦澀的晃蕩歲月，後來他在工餘時間自己寫劇本、拍短片，竟得到新聞局優良劇本獎和金穗獎肯定。籍籍無名的小助理一步步升為副導、導演。他曾大膽以黑白片拍攝一名男孩在水中裸泳的「水涵養」廣告，引起各家公司打聽是誰拍的。
1999年，凌志汽車上市，委託他操刀廣告片，從此他展開10年大運似的，大型片源不絕。2004年，他為台北富邦銀行的形象廣告遠赴俄羅斯拍攝空中飛人，負責驗收的「廣告教父」孫大偉破天荒地在看片時鼓掌稱好。到了這時，他已位居台灣廣告導演的頂尖地位。
但始終有某個無以名狀的東西梗在他喉頭，那是無法從拍廣告片得到滿足的欲望；於是他在06年完成了第一部紀錄片《醫生》。沒有完美的打光，也沒有巧奪天工的構圖，他把自己最厲害的視覺技巧拋開，鏡頭素樸地對準一個平凡人，講述一個關於死亡的故事。影評人聞天祥一語道破他的影像特色：「疏離與冷靜的風格絕非故作姿態，而是以謙卑的距離，承載生命的深邃。」該片挾諸多好評拿下當年台北電影節最佳紀錄片獎。
下一步，就是拍電影了。一腳還在廣告圈的他，比起當時的許多電影導演來說，至少不必抵押身家去拍電影。08年，導演魏德聖孤注一擲的《海角七号》，為台灣電影掀起巨浪，年底，鍾孟宏也推出第一部電影《停車》，卻只在看影展的觀眾間揚起一絲波紋。
「有段時間你會想，電影賣不好，沒什麼大不了，轉拍廣告也能賺回來，那又怎樣？」獅子座的他，心裡的傲氣有時藏不住。他又陸續拍了《第四張畫》、《失魂》，每次的卡司都帶給影迷驚喜，郝蕾、王羽因為演出而得獎，但每次的主題都像是送給觀眾一個破解不了的懸案，難以界定的電影，口碑也難以傳散。
直到16年的《一路順風》，他請來自己年少時很喜愛的港星許冠文主演，影片轟轟烈烈在金馬獎獲得最多項提名，最後卻在票房與獎項上雙重失利。
「其實，我每一部電影都說得出很挫敗的部分。」他輕嘆，手上點起數不清是第幾支的菸，「認真講起來都會落淚……，也不是說有多悲慘，只是覺得他X的10年來做電影都遇到些狗屁倒灶的事情。」
鍾孟宏的口氣讓人摸不清，他憤怒的對象是這個世界還是他自己。他說，許冠文是他們全家人都很喜歡的演員，金馬獎當晚，他看著老許在台下坐了整晚沒拿到獎，內心非常難過。
那天開始，他賭氣不再拍廣告。大刀一揮，為自己切斷那條最簡單，也最有含金量的退路。
「本來只是說氣話，沒想到就美夢成真了。」此刻的他笑了笑，這是他人生中和娶老婆同等重要的決定之一。根據廣告界情報，當時的他如果接中國的片子，要賺個上億元不成問題。來自老本行的誘惑的確沒斷過，有客戶直接把酬勞擺桌上：「你只要拍完這支，這些錢都是你的。」
