就算學生甘願延後放學，還可能卡在補習班這關。因為每個學校放學時間不同，會造成家長接送及補習班開課時間困擾，就算補習班不抗議，家長也會間接抗議。因此有學校老師認為，不如讓教育局處統一規定、協調，想彈性調整的學校就不用擔心不同調了。
曾經想試辦延後放學、增加一堂課輔，以照顧弱勢學生的新北市中正國中，為此特地找來學區內各補習班來溝通。學校在與補習班溝通時表示，延後上學是為了提升學生成績，學生成績不好，造成人口外流，補習班也會沒生意。好不容易以此說服成功，也實施一陣子，卻因為老師覺得加課負擔過大而中止試辦。
關卡2 課程塞滿滿，彈性調整空間受限
如果只想延後上學，但不想延後放學，可行嗎？答案是：很難。教育局處雖然沒有硬性規定上學時間，但有規定學習總節數、每堂課的時間，以及放學時間，學校能彈性調整的空間不大。高雄市四維國小曾經開過校務會議討論彈性上下學的可能，但一攤開小學生的作息就作罷了。升旗、導師時間、早上規定上四堂課；吃飯、午休，下午繼續趕課。中間還要配合教育部政策，想辦法增加學生運動時數，最後還得趕著放學。
連國小作息都如此緊密，更何況是有十四個科目要上的國中生。如果濃縮朝會、晨光時間、午休，或是導師時間呢？台北市興雅國中老師林淑媛並不贊成：「學校功能並不只是讀書，也要做生活教育。」灑掃、午休等都能培養學生對學校的認同，也是重要的品格教育。
關卡3 牽動層面廣，協調有困難
光是刪減課程，就是個難以突破的高牆，但是，彈性上下學的難處還不止於此。幾年前，台東縣想試辦延後上學，但卡關的原因之一竟是「交通」。前教育處處長汪履維回憶，當初顧慮到延後上學，會讓上學、上班車潮都卡在一起，對交通來說是一大負擔。台東縣幅員廣大、交通不便，很多人只能等一天數班的公車，若延後上學，公車也要跟著調整發車時間？還是得發學生專車？眾多考量下，這個提議也不了了之。
延後上學時間的想法，更牽涉到家長、老師生活型態的不同步調。新北市二○一一年的「彈性上下學」調查分析顯示，家長對於延後上學的意願，與城鄉生活型態也有關係。位於都會區的板橋、雙和，覺得上學時間太早的家長比例較高；但三鶯、瑞芳等區域，農、工家庭較多，上班時間早；隔代教養、三代同堂的家庭，習慣早睡早起，加上他們更倚賴學校對孩子的照顧，願意延後上學的比例就低得多。
另外，老師的生活作息也影響校方對延後上學的態度。德國《明鏡周刊》報導曾分析延後上學窒礙難行的主因，是來自教師工會的反對。原因在於，德國的中小學老師有半數已年過半百，屬於早睡族群，也因此多反對延後上學。聽起來荒謬，但卻點出延後上學牽動層面之廣，使得這件事無法單單從孩子的健康與學習層面來考量。
