香港和新加坡是亞洲兩大國際金融中心，多年來經常互為競爭對手。兩座城市人口接近，同樣面對貧富懸殊以及地少人多引申出的房屋問題。兩地在西方學者的角度裡，均不是完全民主自由的社會，選舉制度傾向建制，而香港享有比新加坡更大的言論、集會等政治自由。
香港《逃犯條例》爭議爆發之後， 商界對香港前境充滿憂慮 ，一方面擔心中國的影響力削弱香港的自由度和獨特性，一方面擔心香港示威升級令企業面臨更大的風險。早前已有聲音傳出，部分企業考慮到香港未來的不確定性而考慮遷往新加坡。
香港面對主權移交以來最大的管治危機，BBC中文採訪香港和新加坡的觀察人士，他們認為香港難以實行新加坡的「家長式」統治，因為本身的自由、法治等均是香港的獨有優勢，而中國如果謀求想香港變得穩定，需要在政策上更尊重香港的本土意識，而並非將其「污名化」並視為對國家安全的威脅。
主權事關身份認同
新加坡是獨立主權國家，香港是中國「一國兩制」制度安排下的特別行政區，沒有獨立主權。政治地位的差異令兩個政府的問責對象不同。
鄺健銘曾經出書《雙城對倒：新加坡模式與香港未來》，在書中用新加坡的故事，去反思香港的未來和管治方式。
他對BBC中文說，新加坡政府的服務對象很清晰，就是新加坡的國民。但香港政府的服務對象則是中國政府和香港本土社會，港府被人詬病，其服務對象的天秤傾向中國政府。
鄺健銘舉了多個例子，例如港府把中環海濱用地劃作軍事用地，高鐵實行「一地兩檢」，以至近期《逃犯條例》爭議也是想解決中國治外法權的問題。
這些考量亦會影響民生議題，在供水方面，新加坡為了避開受馬來西亞的制衡，而發展海水淡化技術，但香港遲遲未朝這個方向發展，原因不是成本或技術問題，而是政治問題。
在人口老化和少子化的問題上，新加坡2013年發佈一份甚具爭議性的人口白皮書，被批評可能吸納太多外來人口，但當時，新加坡的從政者可以再三強調，新加坡人是國家發展的根本，希望新移民建立新加坡的本土意識。
香港接收大量大陸來港新移民，據港府數據，2019年年中比去年同期增長7.3萬人，當中4.4萬人是單程證持有人。和新加坡不同的是，港府沒有打算讓他們成為「香港人」，更不會強調本土意識，反而是希望推行國民教育、國歌法及普通話教學等政策，希望香港人增加國家認同感。
「本土意識」的尺度
香港多名立法會議員， 因為政見而失去參選資格 或是被褫奪議席。鄺健銘表示，新加坡的選舉制度，同樣是透過選舉方法令反對黨難以獲勝，但「新加坡選民受到政權打壓的力量，比當下的香港為少」，而當執政黨意識到自己支持度下降，例如2011年，執政黨選舉受壓後，就要更換大部分內閣成員，但相對地，香港行政長官以至官員任命，準則是「哪個人可以得到中央祝福」，無論行政長官或是建制派取得較少票數和議席，也不構成政治壓力。
