余英時童年時，父親就向他介紹過余誼密的事蹟，抗戰時期，余英時避戰亂回家鄉也曾瞻仰過余誼密的舊居，見過余誼密的書法手跡，曾發出「睹杯土拳石而仰泰山之高」的感慨，在為余誼密的詩文集所撰寫的序言中，余英時對余誼密生前身後的不幸遭遇和結局有不平之鳴，他認為史學界應當重新認識並評價余誼密的生平事蹟。
余誼密少年時，五叔余鳳溪曾經命題令其作文，余誼密雖年幼，立成百餘言，讓余鳳溪驚嘆不已，隨即讓余誼密從其讀書，後來余鳳溪屢試不第，於是歸鄉主講於宜城、天柱等書院，余誼密曾經隨其五叔就讀於這些書院，後來余誼密考取了廩膳生員，隨後科舉拔貢門弟子，余誼密獲選，是年晉京朝考補直隸州州判，後擔任山東撫院吳贊延幕下文案，幾年後轉任單縣縣令。
辛亥革命爆發後，余誼密開始了其在民國的官宦生涯，先任潛山縣臨時議會會長，繼而任安徽省臨時議院議員，之後任懷寧、南陵縣知事，後調任蕪湖知縣，因為蕪湖是商埠，清朝時曾經簽訂租界章程，但是外僑恃強凌弱，經常違章自由購地，以至於糾紛四起，余誼密遍查舊檔，繪具地圖，撰寫租界條例，規定民間買賣易主，必須查明確無私賣外僑事情始准立約，外僑懾服。余誼密在懷寧縣期間，倪嗣沖攫取安徽省軍政大權進駐安慶後，對余誼密頗為賞識，並不因為他曾是柏文蔚的下屬而棄之，後來倪嗣沖調他任南陵縣知事，任職南陵期間，余誼密深惡鴉片之禍害，決心禁菸，受到南陵縣民的一致好評。
1921年，當時許世英擔任安徽省長，許世英和余誼密於1897年同期參加朝考，算是「同年」，於是許世英任命余誼密為淮泗道尹，第2年馬聯甲代理安徽省長，提拔余誼密任政務廳長兼任蕪湖道尹，1923年冬，馬聯甲在安徽民主勢力的打擊下去職，余誼密第2次辭官回鄉。1926年春，高世讀擔任安徽省長，重新啟用余誼密擔任省政務廳長。這年冬天高世讀因病辭去省長職務，去職時推薦余誼密擔任代理省長獲准。
當北伐軍進逼安徽時，作為安徽省的軍政首腦的陳調元和余誼密易幟投誠，歸順於北伐軍麾下，1927年3月蔣介石任命陳調元為安徽省長，余誼密任省政務委員會委員，蔣作賓擔任省長後，特推余誼密當財政廳長，1927年冬，安徽省政府改組，余誼密第3次辭官回鄉。 7余誼密曾回鄉建成「玉成堂」，自撰對聯曰：「余少日孤貧止志氣未墮乃有今日，若後人奮勉要家聲丕震方可為人。」
1931年陳調元第3次主政安徽時，江淮大水氾濫，余誼密趕赴上海向國賬會許靜仁等彙報災情，行至水災會門首，被汽車撞傷，後來未能痊癒，行走不便，故而回鄉養病，取別號疏園，校編五叔余鳳溪的《梓天文韻言》，同時自編《疏園集》六卷。
