甘迺迪上任後，試圖利用中華人民共和國和蘇聯的分歧，探索同親蘇共產黨國家交往的新模式。魯斯克安排與外蒙談判建交，事先未同臺北充分協商，激起蔣介石不滿。中國代表權交涉，美蒙建交談判，臺獨人士廖文毅訪美等三案迭加，[11] 使蔣介石對美國的不信任感加深，認為美國對華政策已發生重大變化。6月20日，蔣介石接見莊萊德，指責美國決定與外蒙古建交，事前並未與國府商量，事後則僅以一紙通知書送達外交部，是「根本漠視我政府，抺煞我中華民國之地位」。蔣指出：「須知承認外蒙古偽政權的影響即是承認共匪之先聲」，凡屬與「國格有關者，均涉及政府對國家與人民之責任問題，義無反顧之餘地。」他罵美國「處理此等有關我國重大權益的問題時，則又一意孤行，不經事先磋商，強使我事後承認。此不但違反信義，且係對我政府與人民之重大侮辱。」蔣介石要莊萊德正告國務院，廖案、蒙案及代表權三案均涉及國家基本問題，「我政府決不能再有遷就忍讓之餘地」。[12] 當時，美國政府邀請蔣經國訪美以交換意見，但蔣介石於6月下旬予以拒絕，[13] 痛罵民主黨外交「幼稚卑鄙」，「匪夷所思」，「不足信賴」。[14]
因蔣介石對美的嚴重抗議，7月1日和4日，蔣經國兩次找中情局臺北站站長克萊恩談話。[15] 克萊恩與甘迺迪國家安全助理彭岱是哈佛大學同學，又與蔣經國私交極好，他開始成為兩蔣與白宮直接溝通的密秘渠道。7月7日，克萊恩回美向彭岱報告臺北實情，使白宮認識到蔣介石與國務院矛盾的嚴重性。[16] 7月7日晚，彭岱與駐美大使葉公超密談，葉公超說明國府對美國新政府產生疑慮的原委。彭岱表示甘迺迪無意承認中共，且下令無論如何應阻止中共進入聯合國。他詢及國府反對外蒙入會，是否因雅爾達密約，葉答以「人乃感情動物」，彭岱表示理解。彭岱說，友邦之間最需要者為互信互諒，不能彼此猜疑作弄。[17] 7月15日，蔣介石在日記中寫道「美對我聯合國代表權問題已表示重新協商，聞其兩個中國政策已由白宮決定取消云，但其外蒙承認政策尚在僵持中。」[18]
7月14日，甘迺迪致函蔣介石，請他派可完全信任的代表，赴美協商。甘迺迪表示，他已下令駐東京大使館暫不發給廖文毅簽證；對美蒙建交問題，雖然美國是基於戰略上的考量，但顧及國府立場，可以延緩對外蒙古的外交承認，希望國府避免在聯合國使用否決權而影響到較重要的中國代表權；關於中國代表權問題，認為緩議案勢必失敗，必須使其被認為實質問題而非程序問題。他強調「盡一切可能途徑支持中華民國，並反對中共進入聯合國。」[19] 蔣介石以甘函「情詞懇切為感，至此中美為匪共與外蒙問題與政策之矛盾，始有轉機乎。」[20] 7月24日，克萊恩回臺拜見蔣介石，讓蔣認識到甘迺迪同國務院在對華政策上可能有分岐，國務院要推動「兩個中國」但白宮未必完全讚同。[21] 蔣介石遂決定派副總統陳誠訪美，認為「至此中美關係乃呈合作友好之象。」[22]
