他認為任命因斯基普等於錯失另一個警告納粹的機會,後來寫道:「非常明顯,希特勒絕對不會希望我上臺。」內維爾・張伯倫注意到,任命因斯基普可能不會激起熱忱,但至少「我們不會被拉進新的混亂」。他寫信給和希爾妲住在一起的妹妹艾達,「在這樣的局勢之中,我很感謝溫斯頓不是我們的同僚。他一聞到戰爭,就是平常那種興奮狀態,而且如果他在內閣,我們應該就是用盡所有時間阻止他,無法推動我們的業務。」
那個月稍晚,哈洛德・尼科爾森在日記寫道,「溫斯頓在吸菸室集合一群人,說著逃避畏縮相比國家榮譽,以及我們對未出生的世代的責任。」三月二十六日,針對德國的辯論中,邱吉爾再度要求國際聯盟採取行動,但他私下愈來愈鄙夷國際聯盟,而且萊茵蘭的危機,啟發他往集體安全協議的方向思考,包圍德意志第三帝國,因此必須包括蘇聯。「如果我們此時假設社會主義可能威脅我們的子孫,」四月八日,他告訴伊萬・麥斯基,「所以拒絕蘇維埃聯盟的幫助,就是徹底的蠢蛋。」 因為這個立場轉變,邱吉爾在俄羅斯不再被視為敵人,而且原本放在莫斯科文化休憩公園射擊場的醜化肖像也被小心拿下。
邱吉爾不相信希特勒的聲明。「萊茵蘭的事情,在這整個過程,不過是一個步驟、一個階段、一個事件。」他警告下議院。說他支持與希特勒談判,但前提是基於強勢的立場:「我們不要表現得像一群四散的烏合之眾,不敢面對強大的力量。」一如既往,他以過去的經驗為基礎來論證。「世界的歷史可以用這個事實概括——當國家強盛時,他們不總是公正;而當他們希望公正時,通常不再強盛。」他說,「我希望看見世界集體擁有壓倒性的力量。如果你們只想稍微領先……必然會引發戰爭。」一九四〇年,邱吉爾當上首相其中一個原因,就是雖然幾乎無人留心他的演說,但許多其他人記得他確實說過。
意識形態上,邱吉爾並不反對補償德國在《凡爾賽和約》受的委屈。他準備考慮歸還德國的西非殖民地,這個政策面向並未寫在戰爭回憶錄的第一卷《風雲緊急》,但是議會議事錄上明顯記載。「我相信與德國最終且長久友好的和解時機即將到來。」他在四月初說,「可用時間有限。」即使晚至一九三七年十二月,他仍提議討論恢復德國的殖民屬地,作為集體安全與西方重整軍備的部分協議內容。「我相信我們仍有一年可以集合並組織強國,保衛國際聯盟及其盟約。」一九三六年四月,他告訴國際聯盟在英國的首要擁護者切爾伍德的西賽爾勛爵。他邀請西賽爾到查特維爾,討論解除聯盟對義大利的制裁(而且提議「讓你看看我的泳池,清澈又微溫」。)當他們一家人都在查特維爾時,邱吉爾會嚇嚇孩子,隔著草皮響亮地宣布:「不到二十分鐘,離開法國海岸的敵人就會在頭頂上,以從未想過的方式威脅我們島嶼的安全!」