蘋果幾度嘗試挖角百事公司（Pepsi）總裁約翰．史庫利（John Sculley），在百事待了16年的史庫利都沒點頭，直到賈伯斯說了一句後來流傳不朽的話，終於打動了他。1983年3月的某一天，在曼哈頓的一棟高樓陽台上，賈伯斯和史庫利眺望著遠方，賈伯斯問史庫利：「你想餘生賣糖水，還是跟我一起改變世界？」
蘋果想借重史庫利的領導經驗、專業素養和行銷長才，史庫利在1983年4月接掌蘋果執行長，賈伯斯擔任董事會主席。但是兩人共事僅僅兩年出頭，史庫利就想把賈伯斯調離績效不振的麥金塔（Macintosh）事業部門，連董事會也力挺史庫利。
麥金塔電腦是賈伯斯的驕傲與樂趣所在，在1984年美式足球超級盃時，以昂貴的歐威爾風格廣告首度曝光，銷售很快就超越了賈伯斯心愛的麗莎電腦（Apple Lisa）。麥金塔電腦是1983年蘋果推出的桌上型個人電腦，設計靈感來自參觀全錄帕羅奧圖研究中心時看到的種種創新。但是一波熱賣後，銷售量就萎靡不振，當時市場主流是IBM個人電腦及抄襲IBM的冒牌電腦。在重創艾康和辛克萊研究的1984年聖誕季節，力撐蘋果的其實是第二代蘋果電腦，這款老電腦在蘋果內部仍有強勁的支持者，並且跟相信麥金塔才能引領未來的人馬分裂不和。
史庫利和賈伯斯的友誼多年來有目共睹，只是沒想到這對雙人拍檔最終導致蘋果內部的文化衝突。令史庫利聲名大噪的，是他在百事推出的行銷策略「百事挑戰」（the Pepsi Challenge）――讓人們盲測可樂，然後選出他們覺得最好喝的那一款，盲測結果顯示，美國人其實更偏好百事可樂，而非可口可樂，這系列廣告顯著提升了百事可樂的市場占有率。史庫利溫文有禮、體貼入微，他讓出太多權力給賈伯斯，而賈伯斯雖然總有些粗魯、失禮之舉，但是善於激發人們的強烈忠誠度。「他學東西不快，」賈伯斯如此評價史庫利，他也抨擊史庫利不愛用蘋果產品，甚至還批評他用人不善：「他想晉升的人大多是笨蛋。」
賈伯斯於1985年9月辭職後，史庫利試圖重振蘋果的營收。為了尋求其他發展，蘋果在1986年成立「先進技術團隊」（Advanced Technology Group），負責搜尋和培育頂端創意。富有想像力的賈伯斯不在了，工作喪失樂趣，而且指出公司在過去幾年朝錯誤方向發展的沃茲尼克，比賈伯斯早幾個月離開。先進技術團隊的職能類似「蘋果研發實驗室」，如果賈伯斯被拔除管理職責後選擇繼續留任，大概會交給他負責吧。六年前從全錄挖角過來的賴利．泰斯勒，在蘋果內部被視為是能夠在壓力下勇敢又冷靜的人，因此拔擢他為副總，領導先進技術團隊。
