尚真王時代開始建設王城周邊。首里城採用傳統中國王朝的王城建築，融入風水觀點。不過，城下町不像唐朝首都長安或京都平安京，採用棋盤狀都市計畫，而是直接利用山坡等傾斜地形，道路曲折蜿蜒。在尚真王的繼任者尚清王時代，興建了首里城的正門「守禮門」。
事實上，當時的那霸是一座島嶼。王朝蓋了一座巨型拱橋「長虹堤」，連結首里與那霸。長虹堤長約一公里，可說是海上道路。江戶時代後期知名的浮世繪師葛飾北齋，根據清朝書籍《琉球國志略》描繪「琉球八景」，其中就有一幅長虹堤的畫作。
現為長虹堤的崇元寺跡到美榮橋一帶全是海埔新生地，沖繩都市單軌電車線下方有一座小橋，名為牧志長虹橋，該處有長虹堤遺跡。
那霸港的出入口由南往北依序是，朝宮古島方向開的「宮古口」、朝中國王朝方向開的「唐口」，以及朝日本方向開的「倭口」。
現在的那霸市久米一帶離海岸很近，十四世紀末的明朝時代有一座中國城，那裡的居民都是從現在的福建省過去的華僑。
這些華僑歸化沖繩後，稱為久米三十六姓，傳入中國做生意的習慣、造船技術、航海技術與儒學，對雙邊通商做出極大貢獻。久米還有華僑祭祀孔子的孔廟。
現在的那霸市東町鄰近久米，該地有一座天使館，提供中國王朝正式派遣的使節「冊封使」一行約五百人住宿。明治維新後，此處改為那霸市公所，卻不幸於戰爭中燒毀。
那霸一帶有沖繩的傳統住宅，最大特色就是家家戶戶都有石牆。由於中國王朝的住宅都有圍牆或城牆，這一點與中國王朝的住宅習慣相當接近。安置在民宅屋頂的鎮風辟邪物風獅爺源自中國道教，從十七世紀開始普及。
中世紀的尚氏政權雖獨立於日本的中央政權，但1609（慶長十四）年遭到島津氏侵略，此後納入薩摩藩領地。薩摩藩在現在的那霸市西邊面向國場川河口，設置了琉球在番奉行，派遣奉行常駐，監督貿易活動。
另一方面，基於過去與中國王朝之間的關係，在清朝取代明朝統治中國後，尚氏政權仍臣屬於清朝。
過去的那霸港除了轉賣從中國進口的陶瓷器、絹織物至朝鮮半島或東南亞，也將東南亞產的香木和珠寶飾品轉賣至中國，並將日本刀轉賣至東南亞，賺取龐大利益。不過，這些商業利益全被薩摩藩奪走，加上幕府明訂禁止與清朝以外的國家通商，導致那霸一時之間失去了舞台。
十八世紀後，近畿地方的廻船問屋擴展了海運網絡，串聯日本南北，在蝦夷地（北海道）採收的昆布等海鮮，從那霸出口到清朝。受惠於發達的交易網路，沖繩特有的炒細絲料理（イリチー）使用了琉球群島所沒有的昆布，類似的情形屢見不鮮。
