總統蔡英文展開加勒比海友邦訪問，首日過境紐約，熟悉外交人士表示，總統第一個行程將會出席與友邦駐聯合國常任代表的歡迎酒會。這不僅是中華民國總統首次在紐約與友邦聯合國常任代表會見，會見地點選在駐紐約辦事處，也創下總統在台灣的駐美館處進行公開活動首例。
總統展開自由民主永續之旅，出訪加勒比海友邦海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森、聖露西亞，全程12天11夜，去程過境美國紐約，返程將過境丹佛，總統將在紐約停留2個晚上。紐約鄰近美國首府華盛頓，也是聯合國總部所在地，行程備受關注。
過境紐約首日行程，熟悉外交人士表示，美東時間11日，總統將出席與友邦駐聯合國常任代表的歡迎酒會，這是中華民國總統首次在紐約與友邦聯合國常任代表會見，會見地點在駐紐約辦事處。
熟悉外交人士表示，這項行程安排有兩大重要意義，首先，這不只是第一次總統在聯合國所在地紐約跟友邦聯合國常任代表會面，其中與蔡總統會面的友邦之一聖文森，這次還取得聯合國非常任理事國身分，格外有意義。
同時，這也是中華民國國家元首第一次在紐約駐外館處進行公開活動，勢必引發國際社會高度關注。
蔡將出席台美企業高峰會 鄭文燦率團與會
此外，美東時間12日總統將與桃園市長鄭文燦同框，熟悉外交人士表示，總統應邀出席由美台商業協會（USTBC）與外貿協會（TAITRA）聯合舉辦的台美企業高峰會，會議將由USTBC主席暨NASDAQ董事長史賓林特（Michael Splinter）擔任主持人，包括美光、花旗、GE、康寧等重量級美國企業領袖均將出席。桃園市長鄭文燦也將率領台灣的企業領袖團與會。
美東時間12日當天下午，總統也將在黎安友（Andrew Nathan）教授主持下，與多位哥倫比亞大學學者、相關領域研究生在哥倫比亞大學進行閉門對談。
總統在紐約的行程滿檔，結束哥倫比亞大學閉門座談後，晚間總統將會出席紐約當地主流與僑界人士的晚宴，並發表講話；並在晚宴前的貴賓酒會，向包括美方政界在內的所有來賓致意。
出訪停留紐約2晚 將會面多位美方政見
在紐約停留的最後一天，即美東時間13日上午，總統將與台灣留學生在中央公園見面並一起健走。當天，總統也將接見多位美方政要，並安排與美方政要通話。
結束過境紐約行程，總統與訪問團成員將啟程前往友邦海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森、聖露西亞訪問，返程將過境丹佛，並計畫在21日上午與隨行媒體茶敘，說明出訪成果。在丹佛停留2晚後，啟程返台，預計台北時間22日午後返抵台灣。
