隨著雲南省主席盧漢等西南各省國民黨軍政人物的變節投共，蔣介石除了離開中國大陸之外，已別無選擇。1949年底發生在四川、雲南等西南諸省一連串的外交與政治演變，不僅加速了國共內戰的步伐與結局的到來，也無可避免地讓台灣成為中華民國領土的核心部分。儘管雲南「起義」後，撤退台灣成了蔣介石及其追隨者無可迴避的抉擇，然而直到離開大陸之前的最後一刻，蔣介石對於台灣究竟是否為他安全無虞的棲身之地，仍心存疑慮，特別是美國的態度，讓他非常不放心。
1949年12月4日，當蔣介石還待在成都時，他曾派親信洪蘭友與鄭彥棻兩人前往台北，觀察當地政情，而國民黨中樞遷往西康首府西昌的計畫，也仍在進行當中。同時，西北馬氏回族部隊甫由甘肅與北疆撤至南疆地區，這些反共的回族武裝勢力也有決心把南疆地區打造成另一反共根據地，而這些發展一度讓蔣介石對於國民黨政府繼續留在中國大陸，抱持一絲希望。但這一絲希望很快就破滅了；12月6日，蔣獲報西昌遭當地土匪包圍，已非安全之地，眼見無路可走，蔣介石黯然飛往台北，準備就台灣的未來以及他個人的命運，與美國正面交鋒。12月十12日，當中華民國政府遷台後首次行政院院會在台北召開時，其所實際有效控制的領土，只剩下台灣、澎湖、海南島、康滇兩省南部數縣，以及浙、閩、粵沿海的一串外島。當時在蔣介石身旁工作的吳國楨回憶道，蔣無時不刻處在極端焦慮的狀態；這些支離破碎的島嶼與邊陲，是他曾經風光治理、中華民國廣袤秋海棠領土下僅存的最後餘暉，而在此刻，在國民黨政府幾乎要被消滅殆盡的危局下，甚至沒有人敢打包票，這些殘存的中華民國領土，還能夠維持多久。
甫抵台灣的蔣介石向美國政府做出的最初妥協之一，是撤換台灣省主席。1949年12月24日，陳誠不太情願地將省主席之位交予吳國楨，他在個人回憶錄中曾忿忿寫道，台灣省政府在此一緊要關頭進行改組，實屬不智，考量到此時國民黨政府與美國之間繼續維持外交關係的迫切性與重要性，陳誠毅然辭去省主席一職，以顧全大局。陳誠的憤懣，與此刻認定已取得華府支持承諾、意氣風發的吳國楨，成了一個鮮明的對比。吳國楨就任省主席前夕，曾密會美國駐台北外交人員，他向美方保證，上台後會與孫立人充分合作，推動令人滿意的改革，但同時吳國楨也要求美方信守承諾，向台灣提供援助，並派遣政治與軍事顧問來台，協助他來推動改革。在獲悉吳與這些與美方人士的祕密聯繫後，蔣介石內心強烈的猜疑與不安，也進一步加深。1950年1月5日，孫立人曾私下告知一位美國駐台北武官，蔣介石已得知他有可能發動軍事政變的計畫，並以此謠傳質問他，孫則回告蔣介石，這是共產黨造謠，並建議他徹查謠言來源，將所有共黨分子逐出台灣。孫立人最後告訴這位美國武官，蔣介石聞後顯然還願意相信他這番話。
