雖然沒有如韓復榘、龐炳勳等人般投效中央軍，孫良誠對老長官馮玉祥的判斷力也起了懷疑。另外他還與另外一位馮玉祥的西北軍愛將宋哲元起了衝突，只能在中原大戰兵敗後隱居天津。直到1933年日軍進攻熱河省，國民政府組織長城抗戰失敗，馮玉祥才又逮到機會高喊抗日口號招兵買馬。吉鴻昌與方振武等西北軍將領投入馮玉祥麾下，成立反政府武裝察哈爾抗日同盟軍。
孫良誠投效同盟軍，並被委任為騎兵挺進軍軍長，不過他很快發現同盟軍志其實不在抗日，而是要與日軍在察哈爾與熱河扶持的親日武裝勾結起來反抗中央政府。1933年7月12日，同盟軍從日軍委任的熱河游擊司令李守信手中奪下內蒙重鎮多倫的控制權，從而成為反蔣勢力口中宣傳的「抗日先鋒」。可事實上李守信是在經由與吉鴻昌談判達成共識後，主動把多倫讓給同盟軍的。
李守信答應撤出多倫的唯一條件，就是他的熱河游擊隊一個月後必須回到多倫好給關東軍交差，這一個月的時間可讓馮玉祥與吉鴻昌盡情宣傳同盟軍的「豐功偉業」。無論是南京中央政府還是侵華日軍都無法允許馮玉祥、吉鴻昌與李守信在自己的眼皮子下亂搞，乾脆聯手出兵討伐察哈爾抗日同盟軍。孫良誠深知同盟軍無力抵擋中日兩軍的南北夾擊，簡單請個病假就離開部隊逃到張家口去了。
抗戰爆發後重新復出
後來孫良誠就一直隱居在天津，他與馮玉祥的關係也因為他拋下同盟軍臨陣脫逃的表現宣告破裂，似乎沒有東山再起的機會了。1937年對日抗戰爆發，孫良誠在天津淪陷前逃往漢口，此刻的他在蔣中正眼中同樣是過氣軍閥，不可能得到重用。不過天無絕人之路，孫良誠的舊部趙雲祥將被日軍擊潰的29軍殘兵與地方民團、警察組織起來在河北展開了抗日游擊戰。
1939年，重慶國民政府成立冀察戰區，委任馮玉祥的鹿鍾麟為戰區司令長官，兼任河北省主席與中國河北省黨部主任委員。趙雲祥的河北民軍第2路軍改編為游擊第1縱隊，成為戰區長官司令部麾下的主要戰力之一。孫良誠在趙雲祥的推薦下為鹿鍾麟指派為河北省政府委員兼冀察戰區遊擊指揮官，又重新回到了部隊。
不過犬牙交錯的冀察戰區，距離大後方十分遙遠，獲得中央政府補給相當不易。除了日軍掃蕩外，還要面對8路軍的挑戰。許多遭到共軍與日軍夾擊，又不被重慶國民政府視為嫡系部隊的游擊領袖，都為了求生存而和共軍或者日軍展開接觸。與孫良誠同為冀察戰區副司令又兼察哈爾省政府主席的石友三，就因為暗中與日軍勾結的關係，慘遭手下新8軍軍長高樹勛殺害。
高樹勛與石友三、孫良誠同為西北軍將領，卻暗中接受蔣中正指派殺掉石友三，這看在向來主張西北軍團結的孫良誠眼中十分不是滋味。為了安撫冀察戰區的西北軍將士，本來蔣中正要讓孫良誠接替石友三陸軍第69軍軍長的職務，讓孫良誠手下擁有真正的正規軍。不料蔣中正最後變卦，指派第69軍總參議畢澤宇出任軍長，讓孫良誠與中央政府的心結又多了一個。
