古巴，加勒比海最大的島嶼，也是美國本土安全的最大的隱憂。4月11日，美國總統歐巴馬與古巴國務委員會主席（總統）勞爾．卡斯楚（Raúl Castro）在巴拿馬首都巴拿馬市見面，先是在美洲國家組織（Organization of American States，OAS）的高峰會上握手寒暄。然後兩人又在會場旁邊的一間小會議室進行會談，這是兩國領導人半個世紀以來的首開先例。
歐巴馬告訴勞爾：「時候到了，我們必須嘗試新的作法。我們已經就定位，準備走上一條通向未來的路。我們可以翻開歷史新頁，為兩個國家發展出新的關係。」
勞爾表示，翻開新頁需要時間，雙方有許多長期的歧異，但是一定能夠達成協議，「任何議題我們都願意討論。今天或許仍有歧見，但明天可以建立共識。」他也強調，雙方必須保持耐心，非常耐心，古巴並不樂見自家的共產主義政治、經濟體制因此改變。
去年12月17日，歐巴馬和勞爾分別在華府與古巴同步宣布，1961年1月斷交迄今的美國與古巴將推動關係正常化，雙方將互派使節，美國逐步解除對古巴的制裁，發展雙邊經貿旅遊，將古巴從「支持恐怖主義國家」除名。
美國與古巴的關係從1959年一路惡化糾葛，歷經冷戰地緣政治的大風大浪，一度把全世界逼到第三次世界大戰的邊緣（古巴飛彈危機），也嚴重扭曲美國與其他拉丁美洲國家的關係。以OAS的美洲國家領導人高峰會（Summit of the Americas，SOA）為例，1994年迄今舉行7屆，然而在今年之前，古巴卻是整個美洲唯一無法參與的國家；而且儘管如此，古巴議題的陰影籠罩著每一屆的會議。
2009年4月中旬，才上任不到3個月的歐巴馬來到千里達及托巴哥（Trinidad and Tobago）首都西班牙港（Port of Spain），第一次參加SOA，阿根廷女總統費南德茲（Cristina Fernández de Kirchner）指責美國一味堅持對古巴「不合時宜的封鎖」，玻利維亞左派總統莫拉雷斯（Evo Morales）更痛批美國才是「獨裁政權」。2012年的哥倫比亞卡塔赫納（Cartagena）峰會，連共同宣言都拿不出來，卡關原因就是古巴入會。
儘管國內對古巴議題仍然楚河漢界，但是剩餘任期不到2年的歐巴馬，如果還想在外交領域大開大闔，顯然就必須「與世仇交往」，從接觸過程中尋求達成共識的立足點，對古巴是如此，對伊朗是如此，甚至對敘利亞也有可能如法炮製。
歐巴馬在SOA上強調，冷戰已經結束很久，歷史應該進入新的階段，沒有必要讓往日的幽靈陰魂繼續不散。古巴當然是一個一黨獨大的專制國家，異議人士與公民社會長期受到壓制迫害，但是半世紀的封鎖、圍堵與孤立並沒有改變這些問題。就算以更強硬的手段逼垮哈瓦那政權，後遺症恐怕不堪設想，2003年被美軍「解放」的伊拉克，就是一個鮮血淋漓的例子。
