2014年9月28日，香港爆發雨傘運動，歷時共79日。香港人佔領金鐘、中環、銅鑼灣及旺角等地區，爭取香港特首選舉落實「真普選」。是日傍晚5時58分，警方向民主運動投發香港主權移交以來的第一發催淚彈。
Kris Cheng，10年前在現場採訪的fixer，現為自由記者
10年前的9月21日，Kris從外地工作回港，眼見學界罷課展開，決定去現場看看發生什麼事；示威者於26日衝入公民廣場，讓他感到震撼；28日警方發射催淚彈那一刻，他在夏慤道現場，吃了人生的第一記催淚彈。
「當時大家有少少預感，會有事情發生，但無人有準備和裝備，我手上只有一條毛巾。」這是他第一次感受到催淚彈的威力。當年，示威者高舉雨傘登上美國《時代雜誌》封面，他在現場卻沒能看到這個畫面——因為混亂中吃了催淚彈，根本反應不過來。
運動期間，他透過Twitter（現稱X），每晚把金鐘「大台」的發言譯成英文，寫現場觀察，並協助外媒做fixer，在街頭帳篷訪問過「長毛」梁國雄，跟著美國記者採訪佔中發起人、民主派元老李柱銘及天主教香港教區榮休主教陳日君，以宗教角度切入議題。
除了中環和金鐘，Kris去過旺角、銅鑼灣做報導。他形容金鐘佔領區相對和平，現場人士會溫書，做紀念品，有點像望天打卦，而旺角佔領區較多衝突發生，試過有黑社會打人，設路障阻擋私家車衝入示威區，佔領區還有耶穌像、關公廟。
雨傘運動後，Kris加入香港英文網媒Hong Kong Free Press，繼續報導香港政治新聞，包括2016年旺角騷亂、香港立法會宣誓風波、2018年廣深港高速鐵路「一地兩檢」、 2019年反修例運動等。
作為新聞工作者，10年前後，Kris對香港民主運動有何觀察？他分析，傘運是很大的嘗試，雖然以前中央政府講過何時實行普選，或怎樣實行，但去到2014年，香港人普遍覺得普選方案講來都浪費力氣，永遠不會發生。
Kris認為，若然沒有2014年的基礎，就沒有之後的事發生，「2014年人們累積了好大怨氣，怎樣做都無用，示威被打壓，2016年立法會本土派議員又被打壓，其後新界東北、高鐵一地兩檢事件，連我只是在旁報導，去到2018年我都覺得灰到，沒有什麼東西可以做。」
Kris亦觀察到保守民主派的心態有轉變，2014年這些人士不喜歡激進行動，但到2019年，他們會站出來幫人擋催淚彈，甚至有舊民主派人士呼籲制裁官員。
10年過去，隨著《香港國安法》和《基本法》23條先後實施，他覺得香港失去了網上和現實的討論空間，好處是少了吵架，壞處是沒有一個清晰大辯論，到底「香港民主、香港自由，大家未來想做什麼？」
