美國從1960年10月（艾森豪總統執政末期）開始制裁古巴，1962年2月祭出全面封鎖（bloqueo），半世紀以來加上層層疊疊的限制與懲罰。冷戰年代，古巴從軍事到經濟都有蘇聯撐腰，建構出堪稱拉丁美洲最完善的社會福利與教育體系；但是冷戰結束，蘇聯共產帝國垮台，古巴的苦日子就來了。
古巴經濟亟盼活水 政治開放免談
有一段時間，南美洲最大產油國委內瑞拉成為古巴最重要的金主，然而近年委內瑞拉經濟每下愈況，已是泥菩薩過江自身難保，哈瓦那當局心知肚明，這第二張長期飯票到期了，若不尋求與美國關係融冰，古巴的經濟將陷入泥淖。古巴經濟長期面臨現金短缺、人才流失、糧食生產不足（80%仰賴進口）的問題，2014年GDP只成長1.4%，而且這個官方數字有灌水之嫌。
一般認為，美古復交將為古巴經濟注入活水，出口貿易、觀光旅遊、旅美古巴人匯款、外資湧入，都是無限商機。但是然後呢？樂觀者認為，改變將帶動經濟改革，加快古巴走向市場化、私有化、透明化的步伐。但是古巴政府顯然會儘量保持掌控權，繼續嚴格管制外資的運用方式與市場化、私有化的規模，一方面讓經濟活絡起來，一方面維持它引以為傲的社會主義體制。
更重要的是，哈瓦那當局一定會全力防範經濟開放帶來的政治開放，在新加坡與中國大放異彩的「威權資本主義」模式，或許會成為這個加勒比海島國的主旋律。
不平等條約海軍基地
經常出現在好萊塢電影的關塔納摩灣海軍基地，更是燙手山芋。它位於古巴本島東南端，面積120平方公里。美國與古巴在1903年簽訂《古巴─美國條約》（Cuban–American Treaty），無限期租用此地，使它成為美國歷史最悠久的海外海軍基地，而且年租金僅4085美元。
古巴革命後，新政府拒絕兌領租金支票，強烈譴責1903年條約是威脅利誘的不平等產物，要求美方無條件歸還。但是即使是古巴飛彈危機最劍拔弩張的時刻，哈瓦那也不敢輕舉妄動。2001年九一一恐怖攻擊之後，美國將全球反恐戰爭俘獲的恐怖分子疑犯送至此地，無限期囚禁，而且拒絕給予「戰俘」身分，在國際社會引發相當大的爭議。
在別人家的土地上，憑著一紙百年前的不平等條約，以賤價租用重要軍事設施，而且想租多久就租多久，美國實在於理有虧。然而對於這個問題，美國目前最好的處理方式，應該是無限期擱置。雖然美國民意普遍支持復交，但古巴裔社群對立場分歧，國會共和黨尤其想從中作梗，阻撓解除禁運，杯葛大使人選，歐巴馬政府顯然不會在這個時候以關塔納摩灣議題自討苦吃。
古巴與伊朗 歐巴馬的第二座和平獎？
無論如何，美古復交已是既成事實，代表歐巴馬「接觸交往」外交路線的一大突破，過程保密到家，善用第三方力量，連教宗方濟各（Pope Francis）都親自出馬，扮演調人。伊朗核子協議也是此一路線的具體成果，但協議本身面臨更嚴峻的質疑，德黑蘭對華府仍有極深的敵意甚至仇恨，破局風險不可小覷。如果美國與古巴、伊朗這兩個冷戰死對頭都能夠化干戈為玉帛（另一個死對頭北韓，難度極高），或許歐巴馬有機會在2017年卸任前後，再拿一座諾貝爾和平獎，而且與2009年不同，這次實至名歸。
