在金融與法律領域略有涉獵的人士，一定會對莎翁名劇《威尼斯商人》中最膾炙人口的最終法庭審判大戲印象深刻。原因不僅僅是因為其文學價值，而是其劇本中包含了相當豐富的關於契約自由、融資結構、保險理賠、法律程序、爭端解決與強制執行等等資本主義商業體系賴以運作的金融基礎建設 (financial infrastructure)，並且提供了在金融科技的當代社會想像與反思的空間，非常值得回味。
講義氣的威尼斯商人安東尼，為了協助好友巴薩尼歐向開高利貸錢莊的猶太人夏洛克借錢，簽下了若無法還錢就割下自己一磅肉的個人保證。後來安東尼因為自己貨船遭遇海難，導致週轉不靈，無法履行債務。被自覺長年被歧視、女兒又與基督徒私奔的夏洛克告上法庭，要求割肉賠款。假扮成法學博士的女主角波西亞，勸告夏洛克應該慈悲為懷 (“The quality of mercy is not strained”)，不要逼人太甚，伸張正義不一定會得到靈魂的救贖。無奈夏洛克拒絕和解，正磨刀霍霍準備下手時，波西亞急中生智說，借據寫債權人可以拿保證人一磅肉，卻沒明示可以流一滴血，頓時把夏洛克逼入了公堂之上「禁反言」(estoppel)的困境。依威尼斯法律，夏洛克是外邦人，又擺明奪取威尼斯公民性命的意圖，律應房產半數充公，半數交由安東尼全權處置，同時可能被判死刑。最後，充當法官的威尼斯大公當庭赦免夏洛克並歸還充公的那一半房產，安東尼也同意使用他繳收的一半房產直到夏洛克過世，條件是，夏洛克必須改信基督教，並且將遺產與巴薩尼歐欠債的本金留給女兒及女婿。
要理解這幕戲與金融領域的基礎建設與科技創新之間的關連，必須先回顧金融業的本質。金融的本質，就是風險的定價與交易；交易的基礎，就是信用，以及承載及確認信用的有效制度。習俗、法律、人情、物理等種種規則，構成了市場的邊界。制度的有效與否，不在於規則是否完備，而在於參與市場的人是否信任制度，尊重制度，以及制度能否容許參與者挑戰制度的侷限，進而改善制度。用這個框架來分析威尼斯商人，可以清楚看到制度與市場失靈所帶來的種種現象。
首先，中世紀歐洲基督教認定高利貸，甚至有息放款是罪惡的，反而給了不遵循基督教的猶太人夏洛克套利的空間。安東尼憑藉其財力及社會地位，以零息貸款助人，不僅擠壓了夏洛克的利潤空間，也讓夏洛克心中產生威尼斯的「監管環境」對猶太人不公不義的憤怒，加上女兒又因為愛上異教徒棄絕猶太傳統，主觀願望與客觀現實間巨大的落差，讓夏洛克在安東尼明知現金不足卻仍然鋌而走險為朋友做保時，利用了自己在市場中Lender of the last resort的壟斷地位，提出了「割肉賠款」這種道德上與法律上不該允許的金融創新。莎翁時期的威尼斯，海難保險業應該不太發達，導致安東尼無法購買保單避險。要不是因為波西亞抓出了授信合約的漏洞，安東尼身上那磅肉恐怕就真的會被「強制執行」。這些制度與市場失靈的問題，最後還是被慈悲的「監管機關」-- 威尼斯大公所導正。這樣的快樂結局雖然有社會教化的意義，但也顯示出，當一個市場制度必須要靠人為干預，方能在符合某種道德、文化或神學上的審美標準的期望下運作時，市場參與者的風險可以有多高。
