《五角大廈文件》是在一九六七年六月由詹森（Lyndon Johnson）政府國防部長麥納瑪拉（Robert McNamara）下令編纂，先後動用36位分析師（包括艾爾斯伯格），爬梳國防部長辦公室的龐大檔案，彙整從一九四五年（二戰結束）到一九六七年間，美國對越南的政治與軍事介入，一九六九年一月（尼克森就職前夕）完成，包括四千頁原始政府文件、三千頁歷史分析，被列為「絕對機密」（Top Secret），總共印出十五份，艾爾斯伯格所屬的蘭德公司持有兩份。
一九六九年八月，艾爾斯伯格聽了一場反戰人士凱勒（Randy Kehler）的演講，得知台上講者即將因為「拒絕徵兵」入獄，大感震撼，多年之後回憶：「他以生命樹立典範⋯⋯為所當為，選擇入獄服刑。我確信美國政府正在進行一場不義之戰，年深月久，越陷越深，每年都有數千名美國青年因此犧牲⋯⋯我離開會場，找到一間荒廢的男廁，坐在地上哭了一個小時。」
艾爾斯伯格並研判尼克森政府會繼續深陷越戰泥淖，必須有人使出霹靂手段。那年十月，他在一位蘭德同事魯索（Tony Russo）協助之下，開始偷偷影印《五角大廈文件》。歷史上的某些時刻，個人也能挽狂瀾於既倒、扶大廈之將傾，而且只需要一份文件與一部全錄（Xerox）影印機。
艾爾斯伯格原本試圖透過幾位反戰參議員在國會公布，但此路不通，於是決定交給媒體處理。一九七一年六月十三日，《紐約時報》刊出《五角大廈文件》第一批內容，舉國譁然，尼克森政府立刻以「傷害國防利益」為由向法院聲請禁制令，一場憲法官司迅速延燒至聯邦最高法院。六月三十日，「紐約時報訴美國政府案」（New York Times Co. v. United States）歷史性判決出爐：禁制令違反美國憲法第一條修正案（言論自由或出版自由不得剝奪），應予撤消。
大法官布萊克（Hugo Black）在判決文擲地有聲：「媒體服務對象是被統治的人民，不是統治者。廢除政府審查媒體的權力，媒體才能夠擁有監督政府的自由。媒體必須受到保護，才能夠揭露政府的秘密並告知人民。」
判決出爐之前、各方揣測紛紜之際，原本就坦蕩蕩的艾爾斯伯格主動向檢方投案，承認自己就是《五角大廈文件》洩密者（當時還不時興「吹哨者」這個稱呼），白宮國家安全顧問季辛吉（Henry Kissinger）因此形容他是「全美國最危險的人」；如今看來，這其實是尊稱。
尼克森原本可以從容應對，畢竟這批機密文件並未涉及他主政的時期，翌年的總統連任選戰照樣大勝。但尼克森對艾爾斯伯格這個「民主黨、左派、猶太人」背叛者深惡痛絕。白宮找來一群代號為「水電工」（plumbers，意為負責「抓漏」）的雞鳴狗盜之徒，搞出一堆竊聽、闖空門的勾當，結果「呷緊弄破碗」，反而讓相關訴訟難以為繼，已經做好入獄準備（最重可能被判刑一一五年）的艾爾斯伯格很快就無罪一身輕。
