古巴傳奇人物菲德爾．卡斯楚（Fidel Castro）1959年領導革命成功，建立共產主義政權，與美國關係逐漸惡化，雙方在1961年1月斷交。1962年2月，時任美國總統甘迺迪簽署法令 ，正式宣布對古巴實施經濟、金融封鎖和貿易禁運。
半個世紀之後的2014年12月17日，歐巴馬與古巴最高領導人、菲德爾．卡斯楚胞弟勞爾．卡斯楚（Raúl Castro）宣布兩國開始推動關係正常化。2015年7月1日，古巴首都哈瓦那的美國大使館與華府的古巴大使館開始運作。但美國至今尚未全面解除對古巴的封鎖和禁運。
儘管美國境內反卡斯楚兄弟勢力強大，連共和黨兩位古巴裔總統參選人克魯茲（Ted Cruz）與魯比歐（Marco Rubio，已退選）都反對兩國恢復邦交，但歐巴馬仍然希望在2017年1月20日卸任之前，強化雙方的外交與貿易關係，解除美國對古巴行之多年的經濟制裁，促進古巴社會與政治產生良性的變化。
但是在許多批評者眼中，卡斯楚兄弟領導的仍然是一個「反美的共產黨獨裁政權」，以限制人民自由、扼殺公民社會、迫害異議人士為能事。在哈瓦那出生的佛羅里達州聯邦眾議員羅斯─雷提南（Ileana Ros-Lehtinen）就痛批歐巴馬還沒出發的古巴之行「可恥之極」。
美國與古巴在16日簽署一項協定，正式恢復兩國之間的商業航空運輸，未來每天往返兩國之間的固定航班可望多達110班，是目前嚴格限制乘客身分的包機（charter）航班的5倍以上。古巴的觀光資源極為豐富，居留美國的古巴移民及其後裔約180萬人，兩國航運未來榮景可期。
美國總統上一回訪問哈瓦那，得回溯到1928年1月的柯立芝（Calvin Coolidge）總統，當時他是到第6屆美洲國家國際會議（International Conference of American States）發表演講。杜魯門（Harry Truman）總統在1948年2月曾訪問古巴的關塔那摩灣（Guantánamo Bay），不過當地是美國海軍基地、美國領土，杜魯門也沒有會晤任何古巴官員。美國前總統卡特（Jimmy Carter）1981年卸任後曾多次造訪古巴。
歐巴馬去年12月接受訪問時表示，他很樂意造訪古巴，但前提是兩國關係持續改善，而且他能夠在哈瓦那會見古巴的政治異議人士。當時哈瓦那的反應是：歡迎歐巴馬來訪，但不歡迎他干預內政。
魯比歐則表示，只有要哈瓦那政權繼續高壓執政、剝奪人民自由，他就不會回到父母的故鄉。魯比歐說：「我希望美國與古巴的關係改變，但必須是禮尚往來。看看緬甸，美國對他們張開臂膀，他們也做出政治變革。」
古巴是加勒比海最大島國，由1600多個島嶼組成，屬熱帶雨林氣候，距離美國最近處僅150公里，面積近11萬平方公里（約為台灣的3倍），人口約1117萬人，說西班牙語。古巴最重要產業是旅遊、雪茄、蘭姆酒與蔗糖，並以音樂（爵士樂）、體育（棒球、排球）著稱於世，而且教育和醫療水平都相當高。
古巴至今仍是共產黨一黨專政，人權記錄惡劣，儘管自然資源豐富、國民素質甚高，但經濟型態仍屬於前蘇聯的國家計劃式經濟，國營企業當道，勞工平均月薪只有20美元左右。
冷戰時期的古巴，來自蘇聯的經濟與軍事援助源源不絕。蘇聯共產帝國垮台之後，古巴一度倚賴南美洲最大產油國委內瑞拉，但委內瑞拉近年經濟急速惡化，自身難保，也迫使古巴必須自謀生路，加快經濟甚至社會開放的腳步。
根據美國商務部公布的數據，去年美國批准了490件美國企業和古巴的貿易計劃，總額達43億美元，較 2014年相比增加了30%。美國已成為古巴主要的進口來源國之一。此外，今年初美國還批准一家生產曳引機的美國企業到古巴投資，為美國企業到古巴投資打開了大門。
