蔣中正在中國近代歷史上有舉足輕重的地位，蔣中正在國共內戰的失敗，原因很多，美國政府機關算盡的政治阻擾，國府內部派系爭權奪利，軍隊缺乏齊一思想都是原因之一，但是蔣中正與國府都欠缺對戰場指揮官的授權，對於軍事指揮管制太多，以致造成許多問題，即使與蔣中正關係非常密切，受到蔣中正十分信任的陳誠，都對蔣中正任意干預他人職權有所不滿，蔣中正並非完人，他的許多軍事指揮事後證明錯誤，造成國府軍事作戰上重大損失，甚至影響戰爭的進行，影響不可謂不小。
1949年8月13日，蔣中正請參謀總長顧祝同勸說陳誠就任東南軍政長官。陳誠在國府內部與蔣中正關係密切，但仍不免對蔣中正事事過問的毛病，感到困擾，陳誠在1949年先是不願就任台灣省主席，勉強就任後，接著在蔣中正希望他接任接任東南軍政長官時，陳誠接連著寫了多封信函給蔣中正，表達請辭各項本兼職位，陳誠最後還是勉為其難地接受這個職務，到了1950年3月蔣中正在台復行視事後，陳誠便極力推動將東南軍政長官公署與重建的國防部裁併，由國防部實際負責指揮。當時陳誠對蔣中正的指揮有不同看法，尤其蔣中正自己決定將舟山群島駐軍撤回台灣，並未尊重東南軍政長官公署或者軍方的意見。
舟山撤軍正反意見多有，從共軍海空實力增強的強況下，舟山撤退幾乎只是早晚的時機問題，但主要的爭論還是蔣中正早有定見，部隊只是按照指示辦事，並不是參謀根據各方情報研判的軍事決策。從當時駐防舟山的石覺口述歷史，可以看到，儘管這麼大規模的撤軍行動最後順利執行，但是蔣中正對於舟山撤退的指揮，甚至已經到了要部隊何時登船，船隻該如何疏散等實際的細節，可見得蔣中正太過注重細節。
蔣中正最寵信的愛將胡宗南，在1949年11月19日的日記記載，對於蔣中正透過俞濟時下令胡宗南所屬第一軍調重慶，第三軍調新津，胡宗南有不同意見，主張第一軍到新津，確保川北部隊轉進，胡宗南對蔣中正說重話，此著如錯，全局皆敗，絕無挽回機會。俞濟時回電，川東之戰，總裁已有詳密策畫。堅持胡宗南按照蔣中正指示調動部隊，俞濟時電文稱，務盼以校長之意旨為重，勿再請求更換，及飭行動。
胡宗南日記當中顯示，俞濟時跳過胡宗南，直接與前線指揮官通話，轉達蔣中正的命令，命令部隊轉移重慶。胡宗南寫下，此情形實為本軍全局失敗的原因。胡宗南給蔣中正的電報稱，鈞座既固執己見。
蔣中正不顧胡宗南的看法，堅持己見，跳過原有的指揮體系，自行指揮胡宗南的部隊，最後的下場自然是遭共軍圍殲殆盡，12月18日胡宗南日記稱，吾人之一切計畫，皆以第一軍之調重慶而貽誤，而全局失敗，可慨也。
