新作《瑪莉皇后的禮服》首演在即，梁允睿心中有點忐忑，自嘲個性鑽牛角尖的他，正與心魔拔河，「我不太確定是否要以音樂劇稱呼瑪莉」。節目單上「原創音樂劇」五個字已印在紙上，面對眼前事實，梁允睿靦腆的說「掛上音樂劇好像比較有市場。」的確，原創音樂劇《瑪莉皇后的禮服》上線開賣不久，四場在實驗劇場的演出旋即售罄。
梁允睿的們心自問，並非對自己的作品沒有信心，只是突顯台灣音樂劇創作者面臨的挑戰，面對音樂劇產業和教育環境未臻成熟，多數人是在土法煉鋼的自我學習中，走上這條路，摸索過程難免產生懷疑。梁允睿在音樂劇的舞台被看到，要屬2012年於台北藝穗節演出的《美味型男》，他不僅自編自導，詞曲一把罩之餘，還一人飾演多角，在台上又唱又演又煮，施展渾身魅力。
回想當年初生之犢的自己，梁允睿說，當時他創作《美味型男》的想法很簡單，就是把自己喜愛做的事情，全部放入一齣劇中，然後自己一個人在排練場就這樣排完了。「音樂劇」反倒是演出後，才被外界加諸上去的。《美味型男》的成功，催生了2014年的紅潮劇集，期許以原創音樂與戲劇為基礎根本，追尋現代人內心最脆弱、渴望與真實的一面，呼應創團理念，《啞狗男人》2015年應運而生。
《美味型男》、《啞狗男人》到《瑪莉皇后的禮服》，是梁允睿三個階段的挑戰與嘗試，更是三段人生故事。《美味型男》是測驗自己作為創作型演員的全方位能力，劇本講述的是他和母親的關係。《啞狗男人》力求劇本語言和詞曲風格的協調統一，故事追憶著高中時葬身火窟的大哥。《瑪莉皇后的禮服》思考的是戲劇、歌曲和舞蹈的結合，故事主軸雖以慰安婦出發，同時也在尋找當時迷惘的自己。
台灣藝術大學戲劇系畢業的梁允睿，不經意從單純的戲劇舞台跨越至「音樂劇」，出於喜愛拿著一把吉他自彈自唱，無論心情好壞，唱歌是他情緒和情感的出口，因此彈唱間很自然也很直覺得進入創作模式。以《瑪莉皇后的禮服》的創作期為例，2016年6月第一次看到橫濱瑪莉的新聞，他就離不開瑪莉的「身邊」，抱著吉他不到4個月的時間，10月初就已完成劇本和所有歌曲，10月底舉辦工作坊演員甄選，12月舉行工作坊並呈現。
《瑪莉皇后的禮服》開始發展時，製作企圖就不小，期待正式搬上舞台之前，能夠透過工作坊、讀劇、音樂會等階段，按部就班的進行修正、調整和實驗，待腳步站穩之後，再正式踏上舞台。如此製作思維，乍看野心不小，但就實際面，這才是健康的音樂劇創作期程，然而在台灣因成本、場地等考量，相較歐美以「年」來計算音樂劇的製作期，往往一齣音樂劇從排練到上台，只有二到三個月的時間。
