二○○○年首度政黨輪替實現後，李登輝曾說，「生前和平轉移政權」的最大心願終於成真。《天下》雜誌創辦人高希均說：「與其說李登輝是和平移交政權，不如更正確地說，他是終結了國民黨。」而李也從未對國民黨在他手中失去政權有任何愧疚。
前總統李登輝頗具傳奇且評價兩極的一生劃下句點。曾任十二年中華民國總統與國民黨主席，集黨政大權於一身的李登輝，主政期間正是台灣由威權走向民主的關鍵年代。在包括民進黨在內的台灣本土菁英眼中，「台灣民主之父」的稱號，李可說是當之無愧。
心中有比黨永續執政更重要價值
國民黨對李登輝的評價卻是截然不同，除前立法院長王金平等少數友李人士外，幾乎都把他視為摧毀國民黨的頭號罪人。二○○○年總統大選「連蕭配」慘敗，國民黨首度失去政權的震撼下，很多長期與李登輝共事的僚屬，懊悔效忠李的過往，更有重量級藍營人士坦承：「被李登輝騙了。」
不過，對曾在一九九四年四月接受日本作家司馬遼太郎訪問時，以「外來政權」詮釋國民黨執政本質的李登輝來說，根本沒必要執著於國民黨的永續執政；促成台灣朝民主化、本土化成功轉型，才是他真正該做、想做的事。
二○○○年首度政黨輪替實現後，李登輝曾親口吐露，「生前和平轉移政權」的最大心願終於成真。即使選後他面臨黨內「棄連保扁」的強烈質疑，甚至是逼宮壓力，被迫提前卸任黨主席，似乎也從未對國民黨在他手中失去政權，有任何愧疚的表示。
二○○○年國民黨敗選的四天後，三月二十二日李登輝在國民黨中常會上宣布：「即日起辭去國民黨主席。」隨即轉身離開一片靜寂的會場，此後他再也沒有踏入國民黨中央黨部。
據悉，當時被國際輿論盛讚為台灣民主先生的李登輝，其實對卸任主席心情頗感輕鬆，他更私下透露：「幸好不用當黨主席，否則就得處理陳水扁找唐飛組閣的難題。」
曾有意以金援助民進黨壯大
政壇也傳出，李登輝還向親近民間友人表示：「從此，我不再受國民黨約束。或許我是個失敗的國民黨主席，但卻能成為成功的中華民國總統。」這番話聽在國民黨人耳中，非但異常刺耳，更令人怒火中燒，畢竟李登輝是靠著國民黨才得以攀登權力頂峰，享受榮耀。
與藍營關係友好的《遠見》雜誌創辦人高希均曾一針見血地評論：「與其說李登輝是和平移交政權，不如更正確地說，他是終結了國民黨。」李登輝在十二年黨主席任內，與民進黨關係曖昧飽受同志質疑，但他認為國民黨是大黨，必須要有胸襟給民進黨奶水喝。前民進黨主席施明德也證實，李曾有意以金援助民進黨壯大。
